A atmosfera de Atlanta nos últimos anos exala tanto R&B e hip hop que os artistas de lá começam a gravar discos quando ainda são moleques, foi mais um deles. Descoberto em um sarau local por um executivo da gravadora La Face aos 14 anos, ele foi levado ao chefão da companhia, L.A. Reid, que contratou o menino Usher Raymond, recém-saído de corais gospel.
Adotando simplesmente o nome Usher, ele foi apresentado ao mundo em 1994, com Usher, em um álbum que contava com a produção executiva de Sean Combs (também conhecido como Puffy ou Puff Daddy). Logo no primeiro single, "Think of You", ele chegou às rádios de todo os Estados Unidos e virou mania nacional, gravou um jingle da Coca-Cola e integrou o projeto de R&B Black Men United, com vários outros cantores, que lançou o single "You Will Know", da trilha sonora do filme A Face da Verdade. Ao lado da cantora Monica, ele regravou "Let's Straighten It Out", de Latimore.
Seu segundo disco, foi lançado quando ele finalmente se formou na escola, My Way, de 1997, traz o rapaz mostrando suas habilidades de compositor em seis das nove canções, além de contar com produtores como Jermaine Dupri, Babyface e o velho amigo Combs novamente. O primeiro single do disco, "You Make Me Wanna", logo o levou novamente ao topo das paradas de R&B, além de promover o cruzamento para o mundo do pop. As canções "Nice & Slow" e "My Way" seguiram o mesmo caminho.
Enquanto isso, enveredou pela carreira dramática, aparecendo em The Faculty, um filme de terror adolescente, e o drama urbano Um Grito por Justiça. Não se esquecendo dos fãs, ele lançou um álbum ao vivo, chamado simplesmente Live, em 1999. Ele voltou aos discos em 8701, de 2001, que o estabelecia definitivamente como cantor de soul, não mais como prodígio adolescente. No mesmo ano, Usher ainda fez uma aparição no aniversário de 30 anos de carreira de seu ídolo Michael Jackson, cantando "Wanna Be Startin' Somethin'" ao lado de Mýa e Whitney Houston.
No início de 2004, o single "Yeah!", produzido por Lil Jon, chegou às rádios. A canção, que tinha o cantor e amigo Ludacris como convidado, subiu como um foguete e levou consigo o álbum Confessions, que surgiu pouco depois. O disco mais maduro de Usher ganhou o Grammy de melhor disco de R&B contemporâneo.
Em 2005, foi indicado ao MTV Video Music Awards na categoria "melhor videoclipe masculino", com "Caught Up". Junto com ele, os cantores 50 Cent, Beck, John Legend, Kanye West, também concorreram ao VMA, na mesma categoria de Usher.
No dia 27 de maio, lançou seu novo álbum de estúdio, Here I Stand. Ele esteve no programa de televisão americano Total Request Live, quando foi entrevistado pelo apresentador, ele confirmou que seu álbum Here I Stand contaria com a participação do rapper Jay-Z e de Beyoncé. Em 3 de dezembro de 2008 foi o mestre de cerimônias do Victoria's Secret Fashion Show que teve como tema central o "Regresso ao Glamour".
Cantou "Gone Too Soon" no evento memorial a Michael Jackson no Staples Center em 7 de julho de 2009. Ele foi o primeiro dos que se apresentaram a se aproximar e então tocar o caixão de Michael. Logo depois ele se juntou aos outros participantes do evento no palco para cantar a canção "We Are the World".
VOCÊE SABIA QUE ELE ÉE O GRANDE EMPRESÁRIO DO QUERIDÍIISSIMO JUSTIN BIEBER ??